Cuenta este libro, en sucesivas "estampas" literarias o cuentos unidos por el tema de Winesburg; una pequeña ciudad rural de Estados Unidos, la vida de algunos de sus habitantes, unidos casi siempre por la figura omnipresente de George Willard (pero que une a un punto de la ciudad, pero no crea una unidad temática ni tampoco crea una trama alrededor de su persona). Son retratos costumbristas, con ciertos apuntes psicológicos; pero siempre, estos apuntes, dispuestos más a pintar la ciudad y sus habitantes que a buscar algo más profundo. Son historias sobre gente normal: solteronas, maestros, tenderos, borrachos, jóvenes... que tienen en común que habitan en Winesburg (Ohio)